Aminosäuren können in der L- und D-Konfiguration auftreten, wobei die L-Konfiguration natürlich verwendet werden kann und in der Natur gängig ist. Für die Konfiguration ist die Aminogruppe entscheidend, die am $\alpha$-C-Atom hängt und in der Fischer-Projektion nach links in der L-Form zeigt. Eine solche Konfiguration kann nur geändert werden, wenn die kovalente Bindung des Wasserstoffatoms am $\alpha$-C-Atom getrennt wird und sich die Aminogruppe auf die andere Seite legt. Das ist mit erhöhten Aufwand möglich, kommt in unter physiologischen Bedingungen kaum vor.
Es gibt 19 verschiedenen Seitenketten der 20 proteinogenen Aminosäuren. Eine Ausnahme davon ist das Prolin (Iminosäure), das einen Ring zwischen Seitenkette und Aminogruppe ausbildet.
Allgemeine Eigenschaften
Chiralität
Alle Aminosäuren haben ein Chiraliätszentrum am $\alpha$-C-Atom. Ausnahmen sind Glycin (ist nicht chiral), Isoleucin und Threonin (haben je zwei Zentren). Nach dem Cahn-Ingold-Prolog-System liegen alle Aminosäuren in der S-Form, nur Cystein wegen der SH-Gruppe in der R-Form vor. Beim CIP-System zählt die Priorität der am C-Atom gebundenen Gruppen und bei Schwefel dreht sich die Priortiät um.
Die Aminosäuren liegen als Racematen vor, d.h. als Mischungen der D- und L-Form und verlieren daher ihre optische Aktivität. Da aber nur die L-Form von verwendet werden kann, bleibt die D-Form zurück und kann im Beispiel bei der Altersbestimmung helfen.
zwitterionische (amphotere) Natur
Für jede ionisierbare Gruppe lässt sich ein pKS-Wert ermitteln. Es gibt den isoelektrischen Punkt pI, ein pH-Wert an dem sich die Ladungen der Gruppen ausgleichen und die Aminosäure nach außen hin ungeladen wirkt. Ähnlich wie ein Puffersystem sieht die Titartionskurve aus, wo sich zwischen den pKS-Werten der pI finden lässt. Zwar nützt der pI nicht bei der Erklärung der biologischen Funktion, aber er eigent sich zur Reinigung des Proteins oder Aminosäure (z.B. Ionenaustauscher)
Aminosäuren
aliphatische Seitenketten
| Aminosäure | KN | E | Seitenkette | Häufigkeit | pKS | Bemerkung |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Glycin | Gly | G | -H | 7,2 | - | ist sehr flexibel und kann sehr gut eingesetzt werden |
| cell-content | cell-content | cell-content | cell-content | cell-content | cell-content | cell-content |
